Журналист Financial Times Кристофер Миллер обратил внимание на сильный контраст во внешнем виде Уиткоффа на переговорах с Украиной и Россией.
В Майами, на встрече с Умеровым и украинской делегацией, он выглядел «небритым и неопрятным, серьёзным, избегал зрительного контакта и не улыбался».На переговорах в Кремле с Путиным Уиткофф был «улыбающимся, гладко выбритым и внимательным». По словам Миллера, он даже отметил, что прогулялся по Москве и назвал город «великолепным».
